Quem nunca gostou de um(a) amigo(a)?
Aquela pessoa que sempre está ao seu lado, compartilhando momentos bons e ruins, mas apesar de tudo ela não te vê como alguém além de amigo.
Com nosso querido Tom (Patrick Dempsey) não foi diferente, ele se vê apaixonado pela sua melhor amiga Hannah (Michelle Monaghan) Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre que é loucamente apaixonado por ela. Ele decide pedi-la em casamento assim que ela retornar de viagem, mas Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês Colin que é vivido pelo ator Kevin McKidd . Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento aconteça e fazer com que ela perceba que ele esteve todo o tempo apaixonado por ela.